文创作，鼓励她尝试创作日语歌曲，她接受了三宅彰先生安排在日本出道的事项，就此开始合作。

    1998年12月9日，她以“宇多田ヒカル”的艺名发表了与东芝EMI会社签约之后的首张日文单曲《Automatic/timewilltell》。唱片公司通过推出她个人的电台节目《WarningHikkiAttack》和《Hikki‘sBitterSweet》，以及将单曲以8cm和12cm两种规格推出等方式对该单曲进行了宣传包装。单曲销量也由发行首周时双版本合计仅4万多的数字上升，8周之后突破了100万张，合计销量超过200万。

    1999年2月17日，凭借第二张单曲《Movin‘onwithoutyou》，在发行首周便凭借37.2万的销量登上公信单曲榜第一，同样分为双版本发行的该单曲最终合计销量达122万张。3月10日，发售首张日文专辑《FirstLove》，在前两张单曲累计的基础上，专辑首周便售出202万张，成为非精选专辑的最高首周数字。最终专辑销售达到765万张，全球出货量更突破990万张，成为日本流行乐史上销量最高的专辑。3月31日，重发《Pecious》，公信榜初登场4位。4月28日，《FirstLove》作为日剧《魔女的条件》主题歌，并由此发布同名单曲，售出约80万张，为日本音乐史上RECUT单曲销量第10位。

    1999年4月1日至2日，宇多田光先后在大阪和东京举行两场演唱会LuvLive，是其首次的现场演唱。8月24日，她在日本武道馆再次举行了一次演唱会NaturalBreezeConcert。6月-7月，在《MusicStation》、《HEY!HEY!HEY!MUSICCHAMP》、《APXAP》出演，分别创下26.5%、28.5%、33.5%的收视率，打破此三节目的历史收视记录。11月10日，发行单曲《AddictedToYou》，首周售出106万张，成为女性独唱歌手的最高的单曲首周销量。

    2000年4月19日，发售单曲《WaitSee～Risk～》，首周售出80.4万，总销量166.2万，进入公信榜单曲年榜前三位[35]。6月30日，发售单曲《ForYou/TimeLimit》，首周售出45.1万。暑假期间，宇多田光开始第一次大规模的日本国内巡回演唱会“BOHEMIANSUMMER2000”，在全日本9个地点巡回，共18场。9月，宇多田光决定暂时离开音乐事业，前往美国哥伦比亚大学就读。然而不久她便休学，全心投入第二张专辑的制作。同年发售的映像作品《UH1》和《BohemianSummer2000》则分别成为女性歌手的最高VHS销量和DVD销量。

    2001年2月16日，为日剧《HERO》演唱的主题歌《CanYouKeepASecret？》作为第7张单曲发表，连续两周成为单曲榜冠军，最终售出148万张成为当年的单曲年度销售冠军。而她本人在《HERO》第8集中的客串演出也成为该剧收视最高点之一。3月28日，第2张日文专辑《Distance》首周的300.2万张，创下全球任一排行榜的最高首周销量纪录。专辑最终售出447.2万张，成为当年的专辑年度销售冠军，同时也是日本流行乐史上销量第4位的专辑。宇多田光也因此成为第六位同年内单曲、专辑均达到年度单曲榜、年度专辑榜冠军的艺人（以《BOHEMIANSUMMER2000》演唱会DVD售出30万张的成绩同时也是DVD音乐部门的年度冠军）。7月，受邀于MTVUnplugged演唱。这一年她还为好莱坞电影《尖峰时刻2》献唱了主题歌《BlowMyWhistle》，并与Bjork、Shakira等人联合登上《时代》杂志国际版封面，之后单独登上了《时代》杂志亚洲版的封面。7月25日，发售单曲《FINALDISTANCE》。